Tanulmányait Kőszegen a helyi jezsuita gimnáziumban, majd Bécsben a piarista szellemű Löwenburg-konviktusban végezte. Lovak iránti érdeklődése miatt tizenhét évesen önköltséges kadétként belépett egy vértesezredbe, ahol négy év alatt egészen az alhadnagyi rangig vitte, és nem egészen egy évtized leforgása alatt másodkapitánnyá léptették elő. Szolgálatának első pillanatától kezdve szenvedélyes figyelemmel fordult a lovak és a lótenyésztés felé. Kora kiváló lószakértőivel, így például Amadeus Johann Wolsteinnel, a bécsi egyetem tanárával és egyben a királyi állatgyógyintézet igazgatójával fenntartott kapcsolatain túl a környék nagyobb méneseit, elsősorban a Hunyadyak híres ürményi ménesét tanulmányozva számtalan gyakorlati ismerettel gazdagította elméleti tudását. Önéletírásban többször is hangsúlyozza a pótlovazási teendők ellátásában kapott szerepét, szolgálati adatai szerint azonban nem tartozott a pótlovazási parancsnokság alá. A hadseregben töltött ideje alatt mindenesetre az ország különböző részein járt kiküldetésben és személyesen mérte fel a magyarországi lótenyésztés hiányosságait, valamint annak mélyebb okait, majd felvirágoztatásának részletes tervét is kidolgozta.
A korszakban vívott nagy háborúk (hétéves háború 1756–1763, orosz–török háború 1787–1791) következtében birodalmi érdek volt egy ütőképes hadsereg fenntartása, ami elképzelhetetlen volt kiváló teljesítményű lovak tenyésztése és belső forrásból megvalósuló pótlovazás nélkül. A Csekonics József által kidolgozott terv ugyan nem volt teljesen újszerű, hiszen Mária Terézia udvari orvosa, Van Swieten már korábban hasonló ötletet nyújtott be a pótló-kérdés megoldására. A tiszt felterjesztése azonban II. Józsefnél kedvező fogadtatásban részesült, és a javaslatok felülbírálása után az uralkodó 1784 végén elrendelte a mezőhegyesi ménes felállítását. Ki másra is háríthatta volna a gyakorlati kivitelezést, mint magára az ötlet tulajdonosára. Kinevezésében minden bizonnyal közbenjárt gróf Hadik András is, aki ekkor a birodalmi haditanács elnöke volt. Csekonics József huszonegy éven keresztül, tehát 1806-ig – a hadseregből való (első) kilépéséig – vezette a mezőhegyesi birtokot, amely irányítása alatt Európa egyik legnagyobb ménesévé fejlődött. A ménesbirtok 1868-ig kizárólag katonai célú lótenyésztéssel és növénytermesztéssel foglalkozott. Két legfontosabb tenyésztési elve a kitartás és a keménység, azaz a teljesítmény, valamint a megfelelő kancák kiválasztása volt, ez utóbbival messze meghaladta saját korát. Az építkezési munka felügyeletével és a törzsmének beszerzésével foglalatoskodó Csekonicshoz állítólag II. József is ellátogatott, hogy személyesen tekintse meg a megkezdett munkálatokat.
