Az AS Monacóról általában három különböző sikerkorszak ugrik be a futballkedvelőknek. A csapat a nyolcvanas évek végén Arsene Wenger vezetőedző irányításával vált nemzetközi szinten is tényezővé, s ennek a folyamatnak fontos mérföldköve volt a Kupagyőztesek Európa-kupájában (KEK) szerzett ezüstérem 1992-ben, amikor az ifjú ferencvárosi csillag, Lipcsei Péter volt a sorozat gólkirálya.
Wenger két évvel később távozott, de a hagyatéka a későbbi hercegségbéli aranygeneráció volt olyan feltörekvő tehetségekkel, mint Thierry Henry.
A Monaco 1997-ben Jean Tigana, majd 2000-ben Claude Puel irányításával volt francia bajnok. Az utóbbi sikerben kulcsszerepet játszott a 22 gólos David Trezeguet, a 21 gólos Marco Simeone, a kapuban Fabien Barthez, a védelemben a mexikói Rafael Márquez, Willy Sagnol és John Arne Riise, a középpályán pedig Ludovic Giuly neve csengett jól. A bajnoki cím ellenére súlyos anyagi gondokkal küszködött a Monaco, amelynek muszáj volt eladnia a legnagyobb sztárjait.
A 2000-es Európa-bajnokságon Barthez és Trezeguet még Monaco-játékosként lett aranyérmes a francia válogatottal, de a torna után mindketten távoztak, a tar kapus a Manchester Unitedben, a csatár a Juventusban kötött ki, de elköszönt Sagnol is, akire a Bayern München csapott le. A csapat kiárusítása folytatódott, Riisét a Liverpool, Guilyt és Márquezt a Barcelona vitte el később, 2002-ben pedig már csak a 15. helyen végzett az együttes a Ligue 1-ban. Az első emlékezetes korszak véget ért.
Nem kellett sokat várni az újra: a még Guily, valamint Patrice Evra, Jérome Rothen, Fernando Morientes és Dado Prso (mesternégyes a Deportivo elleni 8-3-as csoportmeccsen) nevével fémjelzett Monaco 2004-ben óriási meglepetésre bejutott a Bajnokok Ligája döntőjébe. Az volt az a finálé, amely után a 3-0-s győzelmet arató FC Porto mesteréből, José Mourinhóból topedző vált, de a másik szakember is szép karriert futott be – a Monaco akkori edzője, Didier Deschamps ma a francia válogatott világbajnok szövetségi kapitánya.
