Fotó: MTI/EPA/Axel Schmidt
Gilliam 1981-ben készítette az Időbanditák című filmjét, „képzelet trilógiájának” első részét. Ebben egy gyermek, az 1985-ben forgatott Brazilban egy harmincas éveiben járó felnőtt, az 1988-as Münchausen báró kalandjaiban pedig egy idősebb ember szemével látjuk az eseményeket, vagyis „kellemetlenül elrendezett társadalmunk őrületét”. A Brazil forgatókönyvéért Charles McKeown és Tom Stoppard társaságában Oscar-díjra jelölték.
Gilliam 1991-ben a Halászkirály legendájával az Arthur-mondakörhöz tért vissza, a Jeff Bridges és Robin Williams főszereplésével készült drámában nyújtott alakításáért Mercedes Ruehl megkapta a legjobb női mellékszereplőnek járó Oscar-díjat. Az 1995-ös 12 majom az izgalmas akció-thrillert ötvözte az apokaliptikus vízióval Bruce Willis, Madeleine Stowe és Brad Pitt szereplésével. 1998-ban a gonzó-újságíró, Hunter S. Thompson Félelem és rettegés Las Vegasban című írásából forgatott filmet Johnny Depp-pel és Benicio del Toróval. Következő filmjéhez, a Don Quijote gyilkosához is Deppet szerződtette, ám működésbe lépett a hírhedt „Gilliam-átok”. A projekten akkor már közel egy évtizede dolgozott, de a legkülönbözőbb akadályok állták útját: váratlan viharok a forgatás idején, előre nem látott helyszínproblémák, pénzügyi nehézségek, így 2002-ben csak a produkció balsorsát megörökítő La Mancha elveszett lovagja című dokumentumfilmet mutathatták be. A búsképű lovagról szóló film munkálatai csak 2008-ban kezdődtek újra, a bemutatóra pedig 2018-ban került sor, roppant vegyes kritikai visszhanggal.
Gilliam 2005-ben Heath Ledger és Matt Damon főszereplésével elevenítette meg a vásznon a Grimm-fivérek kalandjait, a bemutató alkalmával látogatott először Magyarországra.
