Terry Gilliam egy minnesotai utazó ügynök fiaként született, de kamaszkorát már Kaliforniában töltötte. Középiskolásként lett a szatirikus humormagazin, a Mad olvasója és rajongója, a lap alapjaiban befolyásolta világlátását. Politikatudományi diplomájának megszerzése után, 1962-től a Mad szerkesztője, a Harvey Kurtzman által alapított, szatirikus Help! rajzolójaként dolgozott. A lap megszűnése után Angliába költözött, a brit állampolgárságot 1968-ban kapta meg, és 2006-ban lemondott az amerikai állampolgárságról. Több lapnak dolgozott, ám egy idő után állás nélkül maradt. Tanácstalanul hívta fel a komikus John Cleese-t, akit még Amerikából ismert, az ő révén került be egy televíziós sorozat stábjába, amelynek szereplője volt Eric Idle, Terry Jones és Michael Palin. Ők öten, Graham Chapmannel kiegészülve alkották később a Monty Python csoportot, a legenda szerint először 1969. május 11-én a hampsteadi Kashmir tandoori étteremben ültek össze, a többi pedig már történelem.
Havazás: újabb fontos figyelmeztetést adtak ki az utazóknak