A 78 éves, brit állampolgársággal is rendelkező Lait 2020 augusztusában tartóztatták le, majd 2023 végén mondták ki bűnösnek a nemzetbiztonsági törvény alapján indított egyik legnagyobb horderejű eljárásban.
Hongkongban a 2019-es demokráciapárti tüntetések után 2020-ban vezették be a nemzetbiztonsági törvényt. A hongkongi bíróság szerint Lai „irányítója és kulcsszereplője” volt a vádiratban szereplő összeesküvéseknek, amelyek célja a vád szerint szankciók és más ellenséges lépések elérése volt külföldi országok részéről. Az ügyben a Lai által alapított, azóta betiltott Apple Daily lap további hat munkatársát, egy aktivistát és egy jogi asszisztenst is börtönbüntetésre ítéltek, hat és tíz év közötti időtartamra.
A kínai állami hírügynökség, a Hszinhua szerint Lai a „Kína-ellenes zavargások” egyik kezdeményezője volt, és az eljárást a hongkongi nemzetbiztonsági törvény alapján kijelölt három bíró vezette.
Lai tagadta a vádakat, és politikai indíttatásúnak nevezte az eljárást. Nemzetközi politikai szereplők, köztük az Egyesült Államok és az Egyesült Királyság vezetői, valamint jogvédő szervezetek bírálták az ítéletet, és szabadon bocsátását sürgették.
