1. Az ifjú Don Juan (1988)
Befejezvén a középiskolai tanulmányokat, az érettségi után a fiatalok előtt két út áll: továbbtanulni vagy munkát keresni. Hősünk, Jimmy Reardon is ebben a cipőben jár, amikor választás elé kényszerül, hogy édesapja nyomására jelentkezzen az üzleti főiskolára vagy inkább dolgozzon. Úgy dönt, ellenszegül a szülői akaratnak és Hawaii-ba utazik pénzkeresés céljából. Az előtte álló út azonban sokkal viszontagságosabb, mint gondolta volna, ráadásul eközben az önmagával harmóniában élni még képtelen kamasz az első igazi barátnőjével bajlódik. Matthew Perry még a Jóbarátok előtt, mindössze 18 évesen debütált a nagyjátékfilmjében, a fiatalon, kábítószer-túladagolásban meghalt River Phoenix oldalán. Perry egy tehetős tinit, Fred Robertset alakította, Phoenix legjobb barátját. 2022-es memoárjában Perry szűkszavúan így emlékezett vissza a az alkotásra: „River jobb és viccesebb színész volt nálam.”

2. Bolond szél fúj (1997)
Alex Whitman karaktere Matthew Perry első nagyobb főszerepe volt, miután egy csapásra világsztárrá vált a Jóbarátoknak köszönhetően. Érdekes családi összefonódás, hogy Matthew filmbéli karakterének édesapját a saját apja, John Bennett Perry formálta meg. A sztori szerint az elkényeztetett New York-i építész és Isabel Fuentes (Salma Hayek), a tüzes mexikói fotóslány találkozik egy Los Angeles-i kocsmában, ahol együtt töltenek egy éjszakát. Aztán a lány eltűnik, és mindketten úgy gondolják, hogy ez így van rendjén. Csakhogy alig három hónap múlva Isabel beállít Alexhez, és közli vele, hogy gyereket vár. Na és esküvőt akar! Alex persze tiltakozik, akárcsak a lány díjbirkózó vőlegénye. Az alkotást megtalálja a Prime-on.

3. Hármasban szép az élet (1999)
Oscar Novak (Matthew Perry) feltörekvő építész besétál a mesésen gazdag Charles Newman (Dylan McDermott) csapdájába. A féltékeny üzletember ugyanis a tervezés helyett más feladatot bíz rá: barátnőjét, a gyönyörű Amyt (Neve Campbell) kellene szemmel tartani. Oscar persze beleszeret a lányba, amitől felbolydul a világ. Kiderül ugyanis, hogy Oscart a családja és a barátai is melegnek tartották. Hab a tortán, hogy üzletfelei sem gondolják másképp.