Diana Krall a Vancouverhez közeli Nanaimo városában született zenészcsaládba egy könyvelő és egy tanárnő lányaként. Nagymamája énekesnő, édesapja dzsesszzongorista és lelkes lemezgyűjtő volt, édesanyja kórusban énekelt, egyetlen gyermekük már négyévesen zongorázni tanult. Kislányként naponta hallotta az 1920-as, 30-as évek olyan dzsesszművészeinek lemezeit, mint James P. Johnson és Fats Waller. Egy nyilatkozata szerint az utóbbi muzsikus összes felvétele megvolt náluk, és ő minél többet meg akart tanulni belőlük.
Diana Krall egy iskolai zenekar tagja volt, tizenöt évesen már dzsesszt játszott szülővárosa éttermeiben.
Az 1980-as évek elején megismerkedett Ray Brown nagybőgőssel, a szintén kanadai Oscar Peterson zongorista zenésztársával, aki mentora lett, és több kollégájának is bemutatta. 1981-ben elnyerte a neves Berklee College of Music ösztöndíját, ahol két évig tanult, majd Los Angelesben és Bostonban tökéletesítette zongoratudását, bárokban és szállodákban lépett fel dzsesszzongoristaként. (Az angyalok városában, Los Angelesben ismerkedett meg Jimmy Rowles dzsesszzongoristával, aki arra biztatta, hogy hangszere mellől énekeljen is.) Közben időnként Európába is átruccant, Svédországban és Svájcban zenélt, Zürichben három hónapon át hetente hat este is a zongora mögé ült. 1992-ben tért haza Kanadába, hogy elkészítse első lemezét.
Grammy-díjas dzsesszalbumok
A Stepping Out című albumát 1993-ban vette fel, amelyen John Clayton basszusgitáros és Jeff Hamilton dobos kísérte.
Első átütő sikerét az 1995-ben megjelent All for You: A Dedication to the Nat King Cole Trio című nagylemezével érte el, amelyért először jelölték Grammy-díjra, s amely hetven héten át szerepelt a Billboard dzsesszlistáján.
A négy évvel későbbi When I Look in Your Eyes című korongjáért Grammy-díjat nyert a legjobb dzsesszénekes előadó kategóriában, s az év albuma Grammy-díjáért rock-, country-, R and B és popsztárokkal versengett, huszonöt év után az első dzsesszalbum volt, amely ebben a kategóriában jelölést kapott.
Nagy sikerű turnét tett 2000-ben Tony Bennett amerikai énekessel, akivel húsz városban lépett fel, s akivel 2018-ban közös albumot is megjelentetett. Az ezredfordulón piacra dobott The Look of Love című nagy sikerű albuma volt az első, amely a kanadai lemezlista élére került. 2001-ben világ körüli turnét kezdett, amelynek egyik állomásáról Live in Paris címmel különleges hangulatú koncertalbummal örvendeztette meg a híveit 2002-ben, rajta olyan slágerekkel, mint Billy Joel Just the Way You Are vagy Joni Mitchell A Case Of You című dala. A lemezen, amelyért újabb Grammy-díjjal ismerték el, egyaránt megtalálhatók az érzelemgazdag melódiák és a swingesebb dalok, de nem hiányoznak az örökzöldek sem. A zenésztársai közül Anthony Wilson gitáron, John Clayton bőgőn, Jeff Hamilton pedig dobon kísérte.
2003-ban férjhez ment Elvis Costello angol rockzenész-énekeshez, akivel egy évvel későbbi, The Girl in the Other Room című albumát közösen írta és hangszerelte. A lemezen balladák, megkapó hangvételű saját szerzeményei mellett Tom Waits és Joni Mitchell számait is átdolgozta, és szövegíróként is jegyzett dalokat.
Több mint tizenötmillió lemezt adott el világszerte
Eddigi utolsó, sorrendben tizenötödik stúdióalbuma, a This Dream of You 2020-ban jelent meg, melynek címét Bob Dylan Together Through Life (2009) című lemezének egyik dalából kölcsönözte.
Diana Krall felvételei számos filmben felcsendültek, az előadói és énekesi szerepkör mellett dalszerzéssel, produceri munkával és hangszereléssel is foglalkozik, s reklámozta a Lexus autómárkát. Pályafutása során több mint tizenötmillió albumot adott el világszerte.
Világhírű előadókkal dolgozott együtt, köztük Paul McCartney-val, Barbra Streisanddal és Tony Bennett-tel.
A dzsessz műfajának egyik legnépszerűbb és napjaink egyik legkeresettebb előadóművészeként a legnevesebb fesztiválokon és koncerttermekben lép a közönség elé. Kiváló zongorajátéka, mély hangja és jellegzetes énekstílusa egyedi előadásmóddal párosul. A The New York Times írta róla: Krall birtokában van az egyszerre hűvös és fülledt, kifinomult hangnak.
Művészete elismeréseként a többi közt megkapta hazája legmagasabb állami kitüntetését, beiktatták a kanadai Hírességek Csarnokába és a Steinway zongoragyár szerződött művésze. A Billboard magazin 2009-ben a kétezres évtized második legnagyobb dzsesszművészének választotta. Hét alkalommal járt Magyarországon, legutóbb 2023 májusában lépett fel Budapesten.
