Diana Krall a Vancouverhez közeli Nanaimo városában született zenészcsaládba egy könyvelő és egy tanárnő lányaként. Nagymamája énekesnő, édesapja dzsesszzongorista és lelkes lemezgyűjtő volt, édesanyja kórusban énekelt, egyetlen gyermekük már négyévesen zongorázni tanult. Kislányként naponta hallotta az 1920-as, 30-as évek olyan dzsesszművészeinek lemezeit, mint James P. Johnson és Fats Waller. Egy nyilatkozata szerint az utóbbi muzsikus összes felvétele megvolt náluk, és ő minél többet meg akart tanulni belőlük.
Diana Krall egy iskolai zenekar tagja volt, tizenöt évesen már dzsesszt játszott szülővárosa éttermeiben.
Az 1980-as évek elején megismerkedett Ray Brown nagybőgőssel, a szintén kanadai Oscar Peterson zongorista zenésztársával, aki mentora lett, és több kollégájának is bemutatta. 1981-ben elnyerte a neves Berklee College of Music ösztöndíját, ahol két évig tanult, majd Los Angelesben és Bostonban tökéletesítette zongoratudását, bárokban és szállodákban lépett fel dzsesszzongoristaként. (Az angyalok városában, Los Angelesben ismerkedett meg Jimmy Rowles dzsesszzongoristával, aki arra biztatta, hogy hangszere mellől énekeljen is.) Közben időnként Európába is átruccant, Svédországban és Svájcban zenélt, Zürichben három hónapon át hetente hat este is a zongora mögé ült. 1992-ben tért haza Kanadába, hogy elkészítse első lemezét.
Grammy-díjas dzsesszalbumok
A Stepping Out című albumát 1993-ban vette fel, amelyen John Clayton basszusgitáros és Jeff Hamilton dobos kísérte.
Első átütő sikerét az 1995-ben megjelent All for You: A Dedication to the Nat King Cole Trio című nagylemezével érte el, amelyért először jelölték Grammy-díjra, s amely hetven héten át szerepelt a Billboard dzsesszlistáján.
A négy évvel későbbi When I Look in Your Eyes című korongjáért Grammy-díjat nyert a legjobb dzsesszénekes előadó kategóriában, s az év albuma Grammy-díjáért rock-, country-, R and B és popsztárokkal versengett, huszonöt év után az első dzsesszalbum volt, amely ebben a kategóriában jelölést kapott.
