A hattíni katasztrófa és a királyság széthullása
1187 nyarán a hattíni csatában Szaláh ad-Dín (Szaladin) szultán döntő vereséget mért a keresztes seregekre. A király, I. (Jeruzsálemi) Guidó és a templomosok nagymestere, Gérard de Ridefort is fogságba esett. A vereség után a Jeruzsálemi Királyság városai sorra estek el, és Jeruzsálem maga is Szaladin kezére került.

A hatalom megingott. Guidó felesége, Sibylla királyné, férje trónját próbálta megőrizni, ám a főurak közül sokan ellene fordultak. A trón másik várományosa Sibylla féltestvére, Izabella volt, akinek házassága és sorsa meghatározta a királyság utolsó évtizedét.
Humphrey of Toron: fogság és kényes diplomácia
Izabella férje, Humphrey of Toron, Guidó hűbérese volt, és őt is fogságba ejtették Szaladin katonái. Anyja, Millyi Stefánia felajánlotta Oultrejordain erődjeinek – Karak és Montréal – feladását Humphrey szabadon bocsátásáért cserébe. Szaladin elfogadta az ajánlatot, így a férfi kiszabadult.

Humphrey később sem vált ellenséggé: arab nyelvtudása révén Oroszlánszívű Richárd megbízottjaként tárgyalt Szaladin testvérével, al-Ádillal a harmadik keresztes hadjárat idején. Bár egyesek a békekötési próbálkozásait gyengeségnek látták, árulással senki sem vádolta. A szövetkezés inkább diplomáciai ügyességet, mint hűtlenséget tükrözött.
Izabella házasságának érvénytelenítése és az új szövetség
A hattíni vereség után sok báró alkalmatlannak tartotta Guidót az uralkodásra. Az ambiciózus Conrad de Montferrat és Izabella anyja, Mária Komnéné politikai szövetséget kötöttek, hogy Izabellát tegyék trónörökössé. 1190-ben, Akkó ostrománál, Izabellát elkülönítették férjétől és egyházjogi vizsgálat alá helyezték.

Az egyházi bíróság megállapította, hogy Izabella kiskorú volt, amikor Humphreyhoz adták, és nem volt valódi beleszólása a házasságkötésbe. A frigyet ezért érvénytelenítették, így Izabella és Conrad törvényesen házasodhattak össze. Bár a döntést politikai érdek is befolyásolta, az egyházi jóváhagyás jogilag megkérdőjelezhetetlenné tette az új házasságot.