A Valentin-nap című film azért állta ki az idő próbáját, mert nem igazán a Valentin-napról szól. Illetve talán csak annyit mond erről az ünnepről, hogy lehet szeretni és lehet utálni, mindkettőre temérdek példa található a filmben, de az biztos, hogy egyáltalán nem baj, ha – akár egy ilyen nap kapcsán – gondolkodnak az emberek a szerelemről. Ebben a témában ugyanis kevés a kapaszkodó, de ha van is – például rengeteg szépirodalmi mű –, nem igazán alkalmazzuk a megszerzett tudást saját életünkre. Garry Marshall egy évtizede készült mozija el is mondja, hogy miért.
A filmben látunk időskori szerelmet, középkorú párt, fiatal felnőttek kapcsolatait, kamaszok fellángolását, és még a kisiskolások érzelmi ügyeibe is beleláthatunk az alkotásban. Megtudjuk, hogy már a kisiskolások „szerelme” is komoly ügy, illetve a filmrendező szerint akkor válik azzá, ha túl nagy jelentősége lesz, ami meg nem jó ebben a korban. Egy fiú ugyanis a tanár néninek adná a Bálint-napi csokrot, ami meg is történik, ám a tanárnő annyira szépen kezeli a helyzetet, hogy azt tanítani kellene. Ráirányítja ugyanis a fiú figyelmét arra a lányra, aki nemcsak nagyon várja azt a bizonyos csokrot, hanem még jól kijönnének is a fiúval, mindjárt kiderül, hogy több közös témájuk van. A fiú a tanárnőtől visszaveszi a csokrot, a korához illő leányzónak meg odaadja. A nézők pedig mosolyognak, és kezd körvonalazódni, hogy Garry Marshall miről is akar beszélni a filmjében.

A kamaszkori szerelem kapcsán megtanulhatja a néző, hogy a spontaneitás a legfontosabb egy párkapcsolat ápolásakor – általában ez tűnik el teljesen a házasságok során –, a kamaszok esetében viszont az is szembetűnő, hogy ez az a kor, amikor teljesen reménytelen minden: a világ egy kamasz szemével nézve pusztán önmaga szűrőjén keresztül létezik, ami nem érinti őt, az nincs is. Ez is problémát okoz a párkapcsolatban.
A fiatal felnőttek esetében azt boncolgatja a rendező, hogy mit lehet kezdeni, ha valami nem tetszik a másikban. Mert mindig van olyan kisebb vagy éppen nagyobb tulajdonság, ami nem tetszik a másikban.
Az is egy nehéz kérdés, hogy mennyit kell elfogadnunk a másikból, hol van a határ, mennyi kompromisszum engedhető meg; vagy éppen arról van szó, hogy két húszas éveiben járó fiatalnak még nincsenek megrögzött szokásai, hogy szépen össze tudnak csiszolódni, ha tényleg fontosak egymásnak.