Leonardo Wilhelm DiCaprio Los Angelesben látta meg a napvilágot, olasz és német származású apja képregényrajzoló volt, német származású anyja titkárnőként dolgozott. Szülei egyéves korában elváltak, ezután többnyire anyjával élt. Gyerekkorában érdekelte a biológia, de vonzotta a színészet is, szerepelt reklámfilmekben, majd televíziós sorozatokban.
Az egyik legfiatalabb Oscar-jelölt
1993-ban több száz jelentkező közül választották ki az Ez a fiúk sorsa című dráma főszerepére, majd Lasse Hallström osztott rá jelentős szerepet a Gilbert Grape című filmjében. Az értelmi fogyatékos fiú hiteles ábrázolásááért először nominálták Golden Globe-díjra, és 19 évesen az egyik legfiatalabb Oscar-díjra jelölt lett a legjobb férfi mellékszereplő kategóriában. 1995-ben Az Egy kosaras naplója című életrajzi drámában meggyőző erővel alakított egy kábítószeres fiatal költőt, egy évvel később Claire Danes partnere lett a Rómeó és Júlia című filmben, és a Berlini Nemzetközi Filmfesztiválon elnyerte a legjobb férfialakítás díját.
Titanic
A világsikert 1997-ben a James Cameron rendezte Titanic hozta meg számára, amelyben Kate Winslettel alakítottak egy tragikus sorsú szerelmespárt. A Titanic rekordszámú, tizenegy Oscar-díjat kapott, azonban DiCapriót még csak nem is jelölték, ezért a csalódott színész meg sem jelent a gálán. 1998-ban A vasálarcos című kalandfilmben, majd 2000-ben a kritika által fanyalogva fogadott A part című filmdrámában játszott.
Az egyre tudatosabb környezetvédő Di Caprio a Föld napján milliók figyelmét hívta fel bolygónk megőrzésének fontosságára – ironikus módon akkor, amikor Bangkokban azért tüntettek ellene, mert a film forgatása jóvátehetetlen kárt okozott a thaiföldi Maya-öböl érintetlen természetében.
DiCaprio, akinek gázsija ekkor már meghaladta a húszmillió dollárt, bátran válogathatott a szerepek között. 2002-ben Martin Scorsese New York bandái című filmjére mondott igent, majd Steven Spielberg Kapj el, ha tudsz című bűnügyi komédiájában játszott egy, az FBI elől menekülő szélhámost.
2004-ben ismét Scorsesével dolgozott a milliárdos üzletember, feltaláló Howard Hughes életéről szóló Aviátor című filmdrámában, ekkor ismét Oscar-díjra jelölték és megkapta a Golden Globe-díjat.
2006-ban újra Scorsese instruálta A tégla című filmdrámában, olyan sztárokkal, mint Jack Nicholson és Matt Damon, és ugyanabban az évben forgatta a Véres gyémánt című akcióthrillert, amelyért harmadszor is Oscarra jelölték. Jóllehet az aranyszobrocska 2007-ben sem neki jutott, mégis ott állt a színpadon, amikor A kellemetlen igazság című, klímaváltozással kapcsolatos dokumentumfilm Oscar-díjat nyert. 2007-ben ő is készített egy dokumentumfilmet a klímaváltozásról Az utolsó óra címmel, Scorsese pedig büszkén nyilatkozta kedvenc színészéről:
Felnőtt a kölyök, és olyan ember lett belőle, akit örömmel tartok számon munkatársaim között.
2008-ban ismét Kate Winslet volt a partnere A szabadság útja című Sam Mendes-filmben. DiCaprio 2010-ben negyedszer dolgozott Scorsesével a sötét, szomorú és félelmetes thrillerben, a Viharszigetben.
