Cliff Richard Harry Rodger Webb néven született 1940. október 14-én az akkor még brit gyarmat Indiában, Lakhnauban. Nyolcéves volt, amikor a család – India függetlenségének 1947-es kikiáltása után – hazatért Angliába. Az ötvenes évek közepén őt is magával ragadta a rock and roll-őrület, több bandában is énekelt, végül a Drifters elnevezésű gitárzenekarnál állapodott meg.
A B oldalra szánt dal rock and roll-őrületet indított el
Névváltoztatások sora után (ő Little Richard tiszteletére vette fel művésznevét, társai kényszerből, a hasonnevű amerikai formáció létezése miatt választották a Shadows elnevezést) 1958-ban jelent meg első kislemezük, a Move It, amelyet John Lennon az első angol rock and roll-számnak nevezett.
Érdekesség, hogy a kiadó csak a B oldalra szánta a dalt, de állítólag a producer lányának annyira tetszett, hogy megcserélték a sorrendet.
A dal valóságos rock and roll-őrületet indított el Angliában, amelynek központi alakja a brit Elvisként reklámozott, és egy ideig külsőségekben is az amerikai énekeshez hasonlító Richard lett, megjelenéseit tömeghisztéria kísérte. Dalai közül a High Class Baby a hetedik helyig jutott, a Living Doll és a Travellin' Light pedig a toplista élén végzett. Népszerűségéből gyorsan tőkét kovácsolt, sármos szívtipróként szerepelt az 1959-es Súlyos vád című filmben, ezután többször is kamera elé állt. A legnagyobb sikert 1961-ben a The Young Ones és a két évvel később bemutatott Nyári vakáció aratta, s mindkettő címadó dala vezette a brit listát.
Eurovíziós siker
A Beatles berobbanása után ügyesen nyergelt át a beatre, később a dallamos popzenére, de még a váltás éveiben, 1963-ban és 1964-ben sem került ki a top 10-ből. 1968-ban már az őt sokáig árnyékként kísérő Shadows nélkül nyerte meg az Eurovíziós dalfesztivált a Congratulations című dallal.
A slágerrel, amelyet Angliában ma is betéve fújnak, hosszú évtizedekig köszöntötte születésnapján az anyakirálynét, 1995-ben a kíséretet 400 ezer alattvaló szolgáltatta a Buckingham-palotához vezető sugárúton.
Az énekes egy időben a vallás felé fordult, az éhező gyermekek segítésére 1968-ban alapítványt hozott létre. A hetvenes években visszaesett a népszerűsége, egyedül az 1973-as Power to All Our Friends emlékeztetett a régi szép időkre. 1975-ben egyetlen slágerrel sem sikerült a listákon szerepelnie, ezzel csaknem két évtizedes sorozata szakadt meg. 1976-ban aztán az Elton John nyomdokait követő I'm Nearly Famous című lemezzel sikerült tovább lépnie, a korongról a Devil Woman – az énekes pályafutása során először – az amerikai slágerlisták első tíz helyezettje közé is bekerült, amivel újabb Cliff Richard-reneszánsz vette kezdetét. Többször fellépett Olivia Newton-Johnnal, az 1980-as Xanadu című filmben felhangzó duettjük, a Suddenly világsiker lett.
