Volodimir Zelenszkij a Kvartal 95 csoport, majd később cég alapítójaként, elsősorban komikusként épített karriert. 2011-ben a jelenlegi ukrán elnököt az Inter TV televíziós csatorna főproducerévé nevezték ki. 2012-ben távozott a televíziótól, majd ugyanabban az évben a Kvartal 95-tel közös produkciós megállapodást kötött az ukrán 1+1 csatornával. A csatorna tulajdonosa Ukrajna egyik leggazdagabb embere, Ihor Kolomojszkij volt. Zelenszkij és Kolomojszkij kapcsolata vezetett el odáig, hogy Zelenszkij színészi-komikusi karrierje után a jelenlegi ukrán elnök a politikai életben kezdett feltűnni.

Az ukrán elnök jogi diplomát szerzett, de sosem dolgozott jogászként. Színészként és komikusként vált ismertté. Egyik legemlékezetesebb és egyben legízléstelenebb szereplése az volt, amikor intim testrészével zongorázott.
Zelenszkij számos romantikus vígjátékban és szituációs komédiában kapott szerepet, amelyek közül az egyik, a Servant Of The People (A nép szolgája) döntő szerepet játszott későbbi politikai karrierjében. A sorozatban egy középiskolai történelemtanárt alakított, aki mondhatni véletlenül lett Ukrajna elnöke, azután, hogy egyik korrupcióellenes kirohanása népszerűvé válik a közösségi médiában.
Az ukrán elnök ebben a szerepben kigúnyolta az akkori ukrán politikusokat, korrupciójukat és politikai döntéseiket.
Ez a szerep tette igazán ismertté szórakoztatóipari karrierjében, majd ez a sorozat volt az, amely elindította a politikai pályán is. A sorozat cselekménye akkor vált nagyon valóságossá, amikor Zelenszkij elindult az elnöki posztért. Az ukránok akkoriban szimpatikusnak látták Zelenszkijt – színészként – az elnök szerepében.
Ezt a sikert és népszerűséget meglovagolva 2018-ban Zelenszkij és a Kvartal 95 hivatalosan bejegyezte a Nép szolgája nevű politikai pártot Ukrajnában.