Calasso volt az, aki az 1990-es években újra felfedezte és Európa számos országában útjára indította Márai Sándor műveit.
Az 1941-ben Firenzében született Calasso édesapja antifasiszta egyetemi professzor volt. Calasso irodalmi intelligenciája már gyermekkorában megmutatkozott, 13 évesen Proust Az eltűnt idő nyomában című művét olvasta.
A több nyelven beszélő író műveit, amelyek középpontjában a mitológia feltárása állt, mintegy húsz nyelvre lefordították, magyarul a Ka című kötete olvasható. Hatvan éven át dolgozott az Adelphi Edizioni milánói könyvkiadónál, ahová egyetemistaként került, és később az igazgatója lett.
„Roberto Calasso mindig is az olasz és a nemzetközi irodalmi panoráma egyik központi figurája volt és az is marad – méltatta őt a Feltrinelli könykiadó, az Adelphi Edizioni riválisa.
Ő indította útjára Márai Sándor könyveinek nemzetközi karrierjét, amikor egy könyvesboltban felfedezte az író A gyertyák csonkig égnek című művének egy régi, francia nyelvű kiadását, amelyet később – más Márai-kötetekkel együtt – olaszul is kiadott.
2002-ben részt vett a Budapesti Nemzetközi Könyvfesztiválon, amelynek akkor Olaszország volt a díszvendége.
Hosszú betegség után bekövetkezett halála egybeesett két új munkájának kiadásával, az egyik visszaemlékezés a második világháborús Firenzében töltött gyermekkorára, amikor szüleivel bujkálnia kellett a fasiszta rendőrség elől.
